Problemet är löst!
Det går inte att flasha 500HD med enbart USB-kabel och DreamUP. Det man ska göra är att ansluta den till nätverket också och bocka i rutan "Use Network" i DreamUP. Sedan anger man aktuellt IP för PC:n och en önskad fast IP för boxen. När man sedan connectar laddar DreamUp Flash-loadern till boxen och ger boxen en IP-adress så resterande kommunikation kan gå över Ethernet och då gick flashningen utan problem (och mycket snabbare) för mig.